Muitos capítulos da história de Gramado passaram por esta avenida. A Borges de Medeiros é um marco do desenvolvimento social, econômico e, principalmente, turístico do município. Quem acompanhou a obra de revitalização talvez nem imagine que a primeira pavimentação da avenida principal de Gramado foi fruto do trabalho braçal realizado pelos homens da "Legião dos Trabalhadores", que dedicavam algumas horas do seu dia para a ação comunitária. Há quem se lembre do tempo em que as carroças passavam pela rua e esburacavam o calçamento de xaxins.